Шестнадцатилетний школьник Тед был влюблен в ученицу из другого класса Мэри. Трудно было поверить, чтобы такая красавица обратила внимание на простого, ничем не примечательного парня, к тому же у Мэри, как говорили друзья Теда, уже был бойфренд по имени Вуги. Так что Теду оставалось только безнадежно вздыхать, поглядывая на девушку со стороны. Однажды судьба столкнула их самым неожиданным образом. На лужайку перед школой приплелся известный дурачок Уоррен - ему надо было отыскать здесь его бейсбольный мяч. Школьники разыграли "психа", а затем Уоррена начал избивать "крутой парень". Тед отважно вступился за беднягу, а тот оказался… братом красотки Мэри. Девушка не могла не оценить благородства нашего героя.

- Спасибо, Тед, - улыбаясь, сказала она. "Ушам своим не верю! - мысленно сказал Тед. - Она знает, как меня зовут! Далеко не все мои приятели это знают!.." Он проводил Мэри и ее брата домой и (о, чудо!) договорился с Мэри, что поведет ее вечером на школьный бал. Ни о чем таком Тед раньше и мечтать не мог!.. Разряженный, как франт, Тед подкатил на родительской "тачке" к дому Мэри и позвонил в дверь. Ему открыл какой-то здоровенный темнокожий мужчина, который перед этим крикнул кому-то в глубь дома: "Мы с ним уже расплатились, пусть убирается ко все чертям!"

- Чего тебе? - сурово бросил он Теду. Тот, опешив, на мгновение потерял дар речи.

- Я… я Тед, и я веду Мэри на вечер, - пролепетал он наконец.

- Она уже ушла со своим дружком Вуги.

- А… ну да… ну ладно, - и юноша повернулся, чтобы уйти. Но в этот момент на пороге дома появилась улыбающаяся мать Мэри, миссис Дженсен, и вслед за ней заулыбался собеседник Теда. Оказалось, что это отчим Мэри и что он просто решил подшутить над парнем. Весело отчитав своего мужа, миссис Дженсен пригласила Теда войти и подождать, пока Мэри оденется. Когда Мэри спустилась по лестнице, Тед не мог оторвать от нее глаз. В своем роскошном платье, с распущенными светлыми волосами и лучезарной улыбкой, она была настоящей королевой бала. Рядом с ней Тед почувствовал себя героем восхитительного романа.

Но тут произошел целый ряд глупейших событий, которые перечеркнули все надежды Теда (герои комедиографов братьев Фаррелли, авторов лент "Тупой и еще тупее" и "Заводила", всегда попадают в дурацкие истории, и с ними вечно случаются разные смешные неприятности, одна нелепее другой). Тед решил преподнести подарок дурачку Уоррену, сидевшему перед телевизором в своих наушниках, которые он никогда не снимал. Вытащив из кармана бейсбольный мяч, Тед сделал вид, будто бы достает его из-за уха Уоррена. Но с Уоррена от неловкого движения слетели наушники, и он вдруг взбесился. Кинувшись на Теда с кулаками, идиот, обладавший недюжинной силой, стал швырять его из стороны в сторону.

Когда здоровяка Уоррена наконец оттащили от Теда, наш герой был изрядно помят и напуган. Миссис Дженсен показала ему, где находится туалет, чтобы он привел себя в порядок, а сама поднялась с Мэри в ее комнату пришить оторвавшуюся в пылу борьбы бретельку. Отдышавшись, причесавшись и почистившись, Тед решил облегчиться. Встав у унитаза и расстегнув штаны, он вдруг увидел в окне напротив полуголую Мэри и ее мать. Но самое ужасное было то, что и они заметили его. Миссис Дженсен, решив, что Тед подглядывает за ними и мастурбирует, завопила истошным голосом. Перепугавшийся Тед резким движением застегнул ширинку, защемив при этом свое мужское достоинство, да так, что никак не мог освободиться.

Битый час, сидя в туалете и стеная от боли, он пытался справиться с ширинкой, но становилось только хуже. Чтобы помочь несчастному, к нему по очереди приходили сначала мистер Дженсен, затем миссис Дженсен (она была доктором), затем полицейский и начальник пожарной команды. Все они с интересом осматривали пострадавшего, однако ничем не могли помочь. Наконец пожарник решился. Он дернул за молнию и… "Скорую, скорую!" - закричали вокруг. Парня положили на носилки и понесли в машину. Мэри провожала его жалостливым взглядом, а Тед чувствовал, что для него теперь все пропало навсегда… К счастью, рана быстро зажила, и через две недели Теда выписали из больницы. Но ему так и не удалось снова увидеть Мэри: она вместе со своей семьей переехала во Флориду…

Прошло тринадцать лет. Тед, начинающий писатель, до сих пор не может забыть девушку, когда-то разбившую ему сердце. Однажды он решает разыскать Мэри и по совету своего друга обращается к частному детективу Пэту Хили. Пэт, эксцентричный малый, специализирующийся на махинациях со страховками, не верит в "россказни" Теда о какой-то там первой любви. Повидавший немало жуликов и аферистов, он склонен подозревать Теда во всех смертных грехах - от шантажа до подготовки к убийству.

- Хорошо, я возьмусь за это дело, но если эта цыпочка откинется, я тебя здорово прижму! - пригрозил Пэт… Приехав в Майами, Хили находит Мэри, которая все так же красива, мила и обаятельна, как и тринадцать лет назад, только теперь у нее не длинные волосы, как раньше, а короткая мальчишеская стрижка. Все вокруг любят Мэри за ее доброту и отзывчивость. Влюбился в нее и Пэт, который решил во что бы то ни стало добиться от нее взаимности. Чтобы отвадить Теда от Мэри, Пэт рассказывает ему всякие небылицы: будто бы Мэри страшно разжирела и подурнела, что у нее четверо детей от трех мужчин и что она сидит в инвалидном кресле. Когда же Тед, несмотря на это, выразил желание встретиться с Мэри, хитрый сыщик наврал, что она в Японии на соревнованиях по борьбе сумо и что она собирается замуж за японца. Вернувшись в Майами, Пэт начинает подбираться к Мэри. Подслушав ее разговор с подругами, он узнает, что она хотела бы познакомиться с романтичным архитектором, побывавшим в разных странах и разделяющим ее любовь к гольфу. На следующий день Пэт, заявившись в гольф-клуб, где тренируется Мэри, выдает себя за архитектора, плетет всякие байки про Непал и другие экзотические страны и рассказывает, что любит возиться с умственно отсталыми. Мэри моментально влюбляется в такого интересного человека.

Некоторое время Пэту удается обманывать Мэри, ее подругу Магду и собачку Паффи, которая, по утверждениям Магды, "нюхом чует плохих людей". Однако вскоре друг Мэри Такер раскапывает компромат на Пэта, от которого девушка приходит в ужас: он якобы мошенник и убийца. Но это тоже ложь - Такер сам влюблен в Мэри и устраняет своих соперников любыми способами. А чтобы быть рядом с Мэри (она по профессии хирург-ортопед), Такер, симулируя травму спины, ходит на костылях. А в это время в Майами появляется Тед, который, не поверив Пэту, решил сам найти Мэри. У девушки, оказывается, есть целый легион поклонников, которые пытаются завоевать ее сердце, оттесняя конкурентов всеми правдами и неправдами. Но любовь Теда чиста; он единственный из всех искренне желает девушке счастья и готов отказаться ради этого от своих притязаний на нее. Неужели Мэри не оценит чистоту помыслов Теда? Неужели она предпочтет ему кого-то другого из армии своих обожателей?..

Есть что-то в Теде Строемане, что сразу дает вам понять - он - Неудачник. Конченный. Причем до такой степени, что на бале выпускников у него возникает проблема с ширинкой - ну вы сами понимаете. Неудачник он во всем, кроме любви. В 17 лет он встретил девушку, о которой можно только мечтать, Мэри Дженсон, пригласившую его на бал выпускников в Род Айланд. Она была настоящей милашкой, чудо как хороша - но неприятность оборвала их едва завязавшийся роман. Окончив школу, она уехала с семьей во Флориду, и Тэд больше никогда ее не видел. Но есть что-то такое в Мэри, что все еще волнует Тэда. Не смотря на то, что с момента того постыдного инцидента прошло больше двенадцати лет, его сердце все еще сжимается при мысли о Мэри. После всех этих лет, он все еще сходит с ума по ней, и желает знать, как сложилась ее судьба. При помощи своего хорошего приятеля, он нанимает частного сыщика чтобы отыскать Мэри в Майами.