Университет города Итаки, штат Нью-Йорк, осматривает группа экскурсантов. О местных достопримечательностях посетителям рассказывает старшекурсник Барри, но поскольку он, мягко говоря, не отличается высоким интеллектуальным уровнем (Барри никак не может закончить колледж, в котором учится уже восемь лет), то рассказ его производит на всех жутковатое впечатление. В конце концов туристы, обозвав парня тупицей, говорят, что более дурацкой экскурсии у них в жизни не было. Тогда обиженный Барри решает поведать им самую потрясающую историю, которую те когда-либо слышали... При этом он всячески приукрашивает свое повествование, стараясь сделать его как можно интереснее...

Жили-были Джош и Тиффани. Они дружили чуть ли не с пеленок и все делали вместе: гуляли, играли, учились, веселились... Прошли годы, и детская дружба, как и следовало ожидать, переросла в нежную любовь. Но, как говорит Барри, "им не повезло: чувства подверглись испытанию долговременностью". После окончания школы Джош поступил в колледж Итаки, а Тиффани уехала учиться в ветеринарную школу в Остин, штат Техас. Каждый день они писали и звонили друг другу, сетуя на то, что не могут быть вместе. Но вот Тиффани почему-то перестала откликаться на послания Джоша, и встревоженный юноша стал думать, что девушка встретила кого-то еще. Часто среди ночи Джош просыпался в холодном поту: ему снилось, что вместо уроков ветеринарии Тиффани занимается сексом с каким-то красавчиком. Однако, несмотря на отсутствие сообщений от возлюбленной, Джош хранил ей верность, стараясь не обращать внимания на других представительниц прекрасного пола. Это стоило ему большого труда – девушек в колледже Итаки было много, а одна из них, красавица Бет, оказывала нашему герою недвусмысленные знаки внимания. Друзья говорили Джошу, что он сошел с ума: они на его месте давно переспали бы с Бет, а его почему-то сдерживают какие-то старомодные представления о любви и преданности! Вот чепуха-то!..

И вот настал наконец день, когда Джош позволил себе "расслабиться" в обществе Бет. Но перед этим, позвонив в Остин, он окончательно удостоверился в том, что Тиффани его разлюбила. Девушки, как всегда, не оказалось в ее комнате, а трубку взяла ее подруга Карла, которая резко сказала нашему герою: "Перестань так часто сюда звонить! Если бы Тиффани хотела поговорить с тобой, она давно бы это сделала!" Получив от ворот поворот, юноша, ясное дело, решил утешиться в объятьях другой девушки. Джош и Бет проворковали всю вечеринку, а потом уединились в комнате Джоша, где и занялись любовью, запечатлев свой горячий секс на видеопленку. Эта пленка сыграла роковую роль в судьбе Джоша. Дело в том, что еще накануне, спеша на лекцию, он попросил друзей отправить Тиффани видеокассету, на которой записал свое приветственное послание. Друзья забыли это сделать, но на другой день спохватились и выполнили просьбу Джоша. Однако, сами того не подозревая, они послали по почте другую кассету - "порнографическую". Узнав о том, какой "подарочек" ждет Тиффани, Джош схватился за голову. Все было бы не так обидно, если бы сегодня утром девушка не позвонила Джошу и не оставила на автоответчике свое послание. Она сообщила, что не могла ответить на его письма, так как была на похоронах дедушки, и что она по-прежнему любит его.

А теперь представьте, что Тиффани увидит своего возлюбленного в постели с другой девушкой. Кошмар! Конец любви!.. Чтобы не допустить катастрофы, Джош решил отправиться в Остин и перехватить кассету до того, как она будет доставлена Тиффани. Почта должна была прибыть в Остин в понедельник, значит, у юноши оставалось всего три дня. Вместе с Джошем в путешествие отправились его друзья: лоботряс и вечный "тусовщик" Эй Эл, "подсевший" на наркотики интеллектуал Рубин и придурковатый заморыш Кайл. Вообще-то, неудачник Кайл вряд ли попал бы в эту компанию, если бы не его машина, на которой друзья рассчитывали добраться до Техаса. За три дня им предстояло пересечь полстраны, преодолев расстояние в 1800 миль... Итак, Эй Эл сел за руль, и "великолепная четверка" пустилась в путь. В колледже "за старшего" был оставлен Барри, которому Рубин доверил чрезвычайно ответственную миссию: покормить своего удава Митча. Кормление производилось раз в неделю, по субботам, поэтому "чокнутый" Барри, снедаемый садистскими инстинктами, вынужден был сдерживать свое нетерпение; целыми часами просиживал он перед террариумом, предвкушая, как бросит на растерзание несчастную мышку…

Начало поездки не предвещало Джошу и компании ничего плохого: машина быстро неслась по шоссе, а ее пассажиры обменивались скабрезными шутками, разумеется, на сексуальные темы. Но вскоре, решив срезать путь, Эй Эл свернул на проселочную дорогу, и через пару часов автомобиль остановился у разрушенного мостика. Поворачивать назад было поздно – на это ушло бы слишком много времени, и тогда ребята решились, пойдя на огромный риск, прыгнуть через мостик. Разогнавшись, машина совершила полет и благополучно приземлилась. Но не успела "четверка отважных", переведя дух, поздравить друг друга с победой, как у их транспортного средства отлетели все четыре колеса. Ребята вылезли из машины и стали успокаивать Кайла, говоря, что сейчас вызовут ремонтную службу, которая быстро все починит. Но в этот момент раздался взрыв, и от автомобиля остались рожки да ножки.

Друзья пошли в сторону шоссе. Джош и Кайл пребывали в унынии: Джош решил, что не успеет добраться до Остина к назначенному сроку, а Кайл был уверен, что строгий папаша убьет его, узнав, что случилось с машиной. Ночь они провели в мотеле, а наутро Эл Эй по-своему решил проблему с транспортом, угнав автобус для слепых. На нем наши герои и отправились в дальнейший путь... А в это время Бет, узнав о том, что Джош поехал к своей подружке, пришла в негодование. Переспав с Джошем, девушка надеялась, что он теперь останется с ней, а тот, оказывается, "поматросил и бросил". В отместку Бет решила навестить Тиффани и все рассказать ей про себя и про Джоша. Но Барри, у которого девушка спросила адрес Тиффани, ошибся и назвал ей вместо Остина Бостон, штат Массачусетс. И Бет отправилась вовсе не туда, куда ей хотелось попасть. Но самое удивительное это то, что в Бостонском университете она нашла девушку, которую звали Тиффани Паркер... А пока Бет разбирается с "не той" Тиффани, с Джошем и его друзьями, происходит целая череда приключений. Они попадают в "черное братство" университета Теннесси, где Кайл неожиданно становится "крутым"; приходят в банк спермы, чтобы заработать денег, и там у Эл Эя обнаруживаются неожиданные сексуальные пристрастия; навещают дедушку и бабушку Барри, и Рубин приобщает "отвязного" старикана к "травке"; сталкиваются с отцом Кайла, Эрлом, решившим, что его непутевого сына похитили...

Успеет ли Джош завладеть злосчастной кассетой до того, как она попадет к Тиффани? Чем закончится эта смешная история? И, кстати, удастся ли ее рассказчику, малахольному Барри, удовлетворить свой "жестокий инстинкт" и покормить удава?..